曹操统一了北方，对荆州虎视眈眈，意图已经昭然若揭。
　　令刘表和刘备没有想到的是，最先向荆州发难的不是北方的曹操，而是来自东边的孙权。
　　曹操和袁绍势力激战，刘表一心偏安一隅。江东集团却渐渐成了气候。
　　公元191年，孙坚被刘表部将黄祖的军队杀死。孙策当时虚岁十七。昔日的将门虎子，一夜之间失去了凛凛的威风。先父孙坚冷峻的身影、敦敦的教诲，恍如昨日。孙策大小随父征战，早已深受父亲志向的影响，早已习惯了沙场的戎马倥偬。父亲死了，孙策看着母亲和年幼的弟弟妹妹，知道自己就是家中的顶梁柱，于是带着家人迁到江都，暂时安顿下来，为父亲守孝。
　　守孝结束后，孙策决心重整孙坚旧部，为父报仇。扬州名士张纮正居住在江都。孙策主动向他问计。
　　孙策坦诚了自己的想法：“现在汉室衰微，天下纷乱，英雄豪杰，都拥兵自重，各图发展。没有人出于公心，打算扶危济乱。先父曾和袁氏共破董卓。但是功业尚未完成，就被黄祖所害。我虽年轻识浅，但也想干一番事业。如今，我想到袁术那里去，请求他把先父当年的旧部交我统领，然后到丹阳一代去依靠舅父吴景，收集流散兵士，东据吴郡、会稽，报仇雪耻，做臣服于朝廷的外藩。您觉得怎么样？”
　　孙策在守孝期间思考了很多，尤其是汉献帝被董卓、曹操先后控制后，做乐毅、管仲已经难以实现，孙策决心成为朝廷依仗的“外藩”。
　　张纮感慨于孙策的真诚与志向，于是说：“当年周王朝没落，齐桓公、晋文公才能应运而起；王室一旦安宁，诸侯就只能贡奉周朝，尽臣子之责。您继承父辈威烈，骁勇善战，如果真能栖身丹阳，然后召集吴郡、会稽的兵马，那么就能横扫荆州和扬州，报仇雪恨也指日可待。到那个时候，您再凭倚长江的险要，奋发威德，扫除群雄，匡扶汉室，所建的功业，绝不会亚于齐桓公、晋文公，那时的你何止是外藩那样简单？现在世难时艰，如果您想建功立业，就应当南渡，我将与我的好友鼎力支持您。”
　　孙策听了张纮的一番话语，心中激荡难平，做齐桓公、晋文公一样的人物！这已经不是“外藩”而已，而是称霸一方、彪炳史册的诸侯。孙策对张纮说：“一言为定！我马上开始行动！只是我有老母幼弟，不便同行，现在全都托付给您。希望您多加照顾，让我没有后顾之忧。”
　　孙策先去投奔袁术。袁术很喜欢孙策，但是归还孙坚的旧部，心里又舍不得，就让孙策去他的舅父吴景那边。孙策依靠舅父的力量，召募兵勇数百人。孙策羽翼未丰，遭到泾县祖郎的袭击，差一点丢了性命。孙策重整旗鼓，击败祖郎。然后带着几百人去见袁术，开始寄人篱下的岁月。
　　袁术将孙坚旧部一千多人交还孙策统领。后来，孙策在袁术帐下屡立战功，渐渐得到袁术的好感，袁术常叹息说：“如果能让我生儿子像孙策一样，我就算死了也没有怨恨了。”
　　袁术看重孙策，却反复无常。起初，袁术许诺孙策担任九江太守，不久就变卦，让自己的亲信陈纪担任。后来，袁术攻打徐州，向庐江太守陆康索求三万斛军粮，陆康不给，袁术大怒。就让孙策攻打陆康，又许愿说：“之前我错用陈纪，经常后悔。如果这次你击败陆康，庐江郡一定封给你。”孙策奉命出击，夺下庐江。袁术再次出尔反尔，任用他的老部下刘勋当了庐江太守。孙策哑巴吃黄连，有苦说不出。
　　公元194年，朝廷任命刘繇为扬州刺史。袁术阴谋叛乱篡位，连续攻克扬州多个郡县。孙坚的老部下吴郡都尉朱治，看出袁术有不臣之心，就劝说孙策趁机收取江东。
　　孙策劝说袁术：“我家旧日对江东人多有恩义，我愿带兵去帮助舅父征伐横江。横江攻克之后，我还可在当地召募士卒，大概能召募三万人。那时，我再率领他们助您平定天下，谋成大业。”袁术知道孙策心中有怨气，但刘繇占据曲阿，王朗占据会稽，孙策领军去江东也难有作为，倒不如做个顺水人情，让他出去碰碰钉子也罢。孙策遂率父亲旧部和自己的数百门客东进。一路上，不断有人来投，到吴景那边的时候已经有了五六千人。
　　当年，孙坚被朱儁推荐为佐军司马攻打黄巾军的时候，留下家人住在寿春。孙策与舒县（今安徽庐江西南）人周瑜互通有无，年幼相知，世称为“总角之好”。孙策就把自己东进的消息写信告诉了周瑜。周瑜的叔父担任丹阳太守，周瑜带兵出来迎接孙策并赞助军粮。
　　孙策、周瑜立即渡江，先是击败刘繇的部将樊能、张英，然后攻打笮融。笮融紧闭营门，不敢妄动。孙策又攻打薛礼，薛礼突围逃走。孙策继续进攻笮融，战斗中，孙策腿部中箭，无法乘马，部下抬他回营疗伤。有人对笮融说：“孙郎被箭射死了！”笮融闻孙策死讯，立即让部队出击，结果中了孙策的埋伏。笮融见孙策还在，越发警惕小心，严加守备。
　　孙策、周瑜见笮融负险固守，一时难以攻克，便引兵南向，先在梅陵击败刘繇的别部，接着攻克湖孰、江乘等地。然后，到曲阿与刘繇决战。此时东莱太史慈正在刘繇手下担任一般将佐。
　　一天，刘繇让太史慈侦察敌情，在神亭太史慈与孙策相遇。当时孙策共有十三从骑，都是黄盖、韩当、宋谦等勇猛之士。太史慈手下只有一人。太史慈毫不畏惧，向前争斗。孙策刺中太史慈战马，拔下了太史慈系在颈后的手戟；太史慈则抢下孙策的头盔。直到两家大部队赶到，两人才罢战回营。
　　孙策继续进攻刘繇，太史慈守护刘繇败奔豫章。刘繇后来在豫章病故。太史慈继续在芜湖一带对抗孙策。孙策讨伐会稽郡太守王朗。孙策的叔父孙静，有一支以孙氏宗族为主干的队伍。孙策派人去请孙静，孙静则带着家属加入孙策的队伍。王朗在固陵抵御孙策，孙策几次渡水作战，都未能取胜。孙静于是对孙策说:“王朗凭险固守城池，很难马上攻破。从这里向南数十里是查渎，是通向会稽道路的要害之地，应当从那里进入王朗的后方，攻其无备，出其不意，一定能将城池攻克。”孙策采纳他的建议，大败王朗。与此同时，朱治从钱塘进攻吴郡，击败了许贡。孙策军队的军纪严明，所到之处，对百姓秋毫无犯，逐渐赢得了民心。
　　公元197年，袁术僭越称帝。大是大非面前，孙策是有分寸的，所以孙策给袁术书信，劝喻其不可，袁术不听所劝，两人自此正式决裂。曹操派议郎王浦携带汉献帝的诏书给孙策，任命他为骑都尉，袭父爵乌程侯，兼任会稽太守，并命他与吕布、陈瑀等一起讨伐袁术。
　　孙策整顿军马准备，陈瑀军驻海西（今江苏东海），偷偷派人渡江联系地方豪强，打算趁孙策北上强度他的地盘。孙策发现这一阴谋，派吕范、徐逸等人统兵直扑海西，大破陈瑀，随后先后击破邹伦、钱铜、王晟、严白虎等多处割据势力，平定了吴郡。
　　袁术对孙策反对他称帝十分恼怒，便拉拢丹阳的祖郎、占据泾县的太史慈，联合山越一起对付孙策。孙策亲自率军攻打祖郎，祖郎兵败投降。然后又击败太史慈。孙策见到被俘的太史慈问道：“还记得神亭一战吗？如果当时你将我生获，你会怎样处置我?”
　　太史慈和坦然地说:“不可知也。”孙策听后大笑，立即为太史慈松绑，握著其手说:“今后之路，我当与你共闯。”即拜太史慈为门下督。
　　孙策知道太史慈通晓军事，便向他问计。
　　太史慈回答:"破军之将，不足与论事。"
　　孙策说:"昔日韩信能定计于广武，今策亦能向仁者询求解惑之法，你又怎堋要推辞呢?"
　　太史慈便道:"扬州军近日新破，士卒皆离心分散，难复再合聚;慈愿出去宣示恩惠，以安其心并集其众，但只恐不合尊意而已。"
　　孙策竟跪而答道:"这实是我本心所望。明日中，希望君能及时来还。"诸将皆十分怀疑太史慈，独孙策坚说:"太史子义是青州名士，向以信义为先，他终不会欺骗我。"明日，孙策大请诸将，预先设下酒食，将一根竹竿矗立在营中视察日影。至日中，太史慈果然依约而回，孙策大喜，常与慈参论军事。不久，丹阳平定。
　　公元192年，刘表从子刘磐，与中郎将黄忠共守长沙攸县。黄忠与黄承彦、黄祖均出身南阳黄氏，此时刘表职位是荆州牧，黄忠身居中郎将，官职上仅次于杂号将军，高于校尉，是荆州地区一员虎将。刘磐、黄忠骁勇善战，数次攻打艾、西安诸县，孙策手下战将无法抵挡。孙策于是分海昏、建昌作左右共六县，并以太史慈为建昌都尉，兼治海昏，并督诸将共拒刘磐。太史慈箭术高超，黄忠也不落下风，彼此多有交手，总体而言太史慈带兵扛住了刘磐、黄忠的进攻。后来，长沙太守张羡起兵反叛刘表，刘磐、黄忠不得不参与平叛，至此“刘磐绝迹不复为寇”。
　　太史慈对创业初期的孙氏集团起着具足轻重的地位，曹操听说太史慈的威名，向太史慈寄了一封书信，以箧封之，内无多物，而放了少量当归，寓意太史慈应当回归故乡，太史慈不为所动。《三国志·吴书》在孙破虏讨逆传（孙坚、孙策）、吴主传（孙权）、三嗣主传（孙亮、孙休、孙皓）后，紧接着就是刘繇太史慈士燮传，可见太史慈地位远远高于程普、黄盖、韩当、蒋钦、周泰等江东十二虎臣。再次惋惜，刘备与他的失之交臂。
　　不久，朝廷任命孙策为讨逆将军，封为吴侯。孙策准备讨伐袁术，大军还未出发，袁术就得病而死。
　　袁术死后，袁术的部下杨弘、陆勉打算投奔孙策，不料被庐江太守刘勋截击，全体被俘。袁术的堂弟袁胤、女婿黄猗等人，因为害怕曹操，不敢守卫寿春，抬着袁术的棺木，带领袁术的家小和部曲男女，到皖城投奔刘勋。刘勋的实力大增，对孙策构成巨大威胁。
　　孙策展示了不亚于勾践卧薪尝胆的谋略。他假意谦卑地给刘勋写信说：“上缭多次欺负我们，我们想去攻打他，但是路途遥远。上缭很为富庶，希望您进兵讨伐，我愿出兵作为外援。”
　　刘勋看孙策态度谦卑，非常高兴，刘勋的部下也觉得这是壮大实力的好机会。谋士刘晔不以为然。刘晔对刘勋说：“上缭虽小，但城堡坚固，壕沟深广，易守难攻，十天之内难以攻克。大军被困在坚城之下而后方空虚，如果孙策乘虚袭击我们，后方不能自守。这样，您进不能攻陷敌城，退则无家可归。”
　　刘勋不听，亲自率兵讨伐上缭。上缭宗党首领听到风声，全部逃走，只留下空城，刘勋什么也没有抢到。孙策和周瑜则率领二万人袭击皖城，俘虏了袁术与刘勋的家眷以及部曲三万余人。孙氏家族偷袭的基因由来已久。刘勋退守流沂，向江夏黄祖求救，黄祖派儿子黄射率五千水军来援助刘勋，被孙策击败。
　　经此一战，孙策实力和声望空前增强，文有张昭、张纮、虞翻、秦松、陈端等众多谋士，武有周瑜、太史慈、吕范、朱治、黄盖、韩当、宋谦、贺齐、周泰、陈武、凌操、蒋钦等战将。孙策觉得为父报仇的时机到了，于是进攻黄祖。刘表派侄子刘虎带领长矛队五千人支援黄祖。孙策率军与黄祖大战，孙策“身跨马阵，手击急鼓，以齐战势”，江东的军队“吏士奋激，踊跃百倍”，大败黄祖。黄祖只身逃走，荆州士卒溺死者达万人，孙策缴获大量战船。
　　孙策大败黄祖后东进豫章，豫章郡的太守是华歆。华歆是天下名士。他担任豫章郡太守后，为官清廉，深受百姓爱戴。孙策知道华歆的名气和声望，就对虞翻说：“华歆名闻于世，但绝非我的对手。如果不早归附，将来战事一起，生灵涂炭，在所难免。你先进城去，把我的意思说给他听。”
　　华歆知己知彼，下定决心。翌日他整理衣冠、开门投降。孙策对华歆说：“您年高德劭，名满天下，深为远近人心所归；我年幼识浅，应当用子弟拜见长辈的礼节见您。”不管双方有怎样富丽堂皇的理由，华歆作为汉臣折节投降，孙策讨伐朝廷称职的官员，两人都算不上忠臣孝子。
　　经过孙策的努力，吴郡、会稽、豫章、庐江等郡，基本平定了江东地区。曹操听闻孙策平定江东，叹息地说：“猘儿难与争锋也！”
　　如果说孙坚是孙家基业的奠基者，那么孙策则是家业的光大者。孙坚为孙策留下了黄盖、程普、朱治等一干虎将，同时，孙静、孙贲、孙辅等孙氏家族才俊也跟随者孙坚成长起来，整个孙氏家族不断输送军事人才，这些资源为孙策的崛起提供了强大的人才支撑。我们也不难发现扬州地区的太守大多来自北方，而且短于军事，和刘备周边的对手袁绍、曹操、吕布等人比起来，根本不是一个档次，这就给了孙策一个发展壮大的机遇。所以，孙策和刘备比起来，无论是起点还是环境都要好太多。